ω-3脂肪酸

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脂肪酸の番号付け。（ステアリドン酸）

ω-3脂肪酸（オメガ-3しぼうさん、ω-3 fatty acid）または、n-3脂肪酸（n−3 fatty acid）は、不飽和脂肪酸の分類の一つで、一般にω-3位に炭素-炭素二重結合を持つものを指す。

栄養学的に必須なω-3脂肪酸は、α-リノレン酸（ALA）、エイコサペンタエン酸（EPA）、ドコサヘキサエン酸（DHA）である。ヒトは、ω-3脂肪酸をデノボ合成することはできないが、18炭素ω-3脂肪酸のα-リノレン酸から20-, 22-炭素の不飽和ω-3脂肪酸を形成することができる。これらの変換は、リノール酸から誘導される必須なω-6脂肪酸と共に競争的に起こる。ω-3脂肪酸のα-リノレン酸とω-6脂肪酸のリノール酸はどちらも食物から摂取しなければならない必須な栄養素である。体内で起こるα-リノレン酸からの長いω-3脂肪酸の合成はω-6類似体によって競争的に抑制される。したがって、ω-3脂肪酸が食物から直接得られたとき、またはω-6類似体の量がω-3の量を大きく上回らないとき、組織内での長鎖ω-3脂肪酸の蓄積は効率的である。

[編集] 化学

必須ω-3脂肪酸の一つ、α-リノレン酸（ALA、18:3Δ9c,12c,15c（18炭素鎖の9, 12, 15位の合計3ヶ所に二重結合があるという意味））の化学構造。化学者はカルボニル炭素からカウント（青い番号付け）するが、生理学者はω（n）炭素からカウント（赤い番号付け）する。ω末端から、最初の二重結合が3番目の炭素-炭素結合が現れる。そのため、ω-3と命名される。

ω-3（またはn-3）は、炭素鎖のメチル末端から数えて3番目の炭素-炭素結合に初めて二重結合が現れるという意味である。

ヒトに必須なω-3脂肪酸は、α-リノレン酸（18:3, ω-3; ALA）、エイコサペンタエン酸（20:5, ω-3; EPA）及び、ドコサヘキサエン酸（22:6, ω-3; DHA）である。これら3種の不飽和脂肪酸は、18, 20, 22の炭素鎖にそれぞれ3, 5, 6ヶ所の二重結合を持つ。すべての二重結合はシス配置である。

多くの天然合成脂肪酸（動物細胞または植物細胞中で合成または変形され、炭素数は偶数）は、それらが容易に変形されるようシス型になっている。トランス型だと炭素鎖がより安定化され、分解や変換が非常に難しくなる。また、組織中で鎖が凝集したとき、親水性が不足する。このトランス型はアルカリ溶液または数種のバクテリアの反応によって生じる。植物細胞または動物細胞における自然な変換は末端のω-3基にめったに影響を及ぼさない。しかし、ω-3化合物はω-6に比べて末端の二重結合が幾何学的・電気的に露呈しているため脆くなっている。これは天然のシス型において顕著である。

[編集] ω-3脂肪酸の一覧

下の表は、自然に見つかるもっとも一般的なω-3脂肪酸の一覧である。

[編集] 関連項目

• 飽和脂肪酸
• 不飽和脂肪酸
• ω-6脂肪酸
• ω-9脂肪酸
• 魚油
• 肝油
• 植物油
• ヘンプ・オイル、 亜麻仁油
• アラキドン酸カスケード

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