アクリロニトリル

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アクリロニトリル
IUPAC名	エテニルニトリル
IUPAC名	2-プロペンニトリル
別称	シアノエテン ビニルシアニド
識別情報
CAS登録番号	107-13-1
SMILES	C=CC#N
特性
化学式	C3H3N
モル質量	53.06 g/mol
外観	無色の液体
密度	0.81 g/cm3
融点	-84 ℃(189 K)
沸点	77 ℃ (350 K)
水への溶解度	7 g/100mL at 20 ℃
危険性
主な危険性	可燃性, 反応性, 毒性
関連する物質
関連物質	アクリル酸, アクロレイン
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

アクリロニトリル (acrylonitrile) とは、ニトリルの一種で、工業化学における中間体として重要な有機化合物である。アクリルニトリル、アクリル酸ニトリル、シアン化ビニール (vinyl cyanide) などの別称がある。分子式は C₃H₃N、示性式は CH₂=CH-C≡N と表される。 IUPAC命名法では、アクリル酸 (acrylic acid、CH₂=CHCOOH) が慣用名として認められていることから、そこから誘導される名称として「アクリロニトリル」も認められている。

[編集] 性質

無色透明で特有の刺激臭のある液体。分子量 53.06 g/mol、融点 −83.55 ℃、沸点 77.6 – 77.7 ℃。20 ℃ の水に対する溶解度は 7 g/100 mL。有機溶媒の多くのものと任意の割合で混じり合う。

引火性が強い（引火点 0 ℃）ほか、毒性が強いため空気中に 20 ppm 以上含まれると危険である。日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。光や酸素、アルカリの作用により重合を起こすため、保存にも注意を要する。

[編集] 反応

アクリロニトリルは各種求核試薬のマイケル付加を受けやすい。すなわち、シアノエチル化の反応試剤である。特に芳香族アミンのシアノエチル化には酢酸銅(II)が触媒に用いられる^[1]。

Nu + CH₂=CH-C≡N → Nu-CH₂CH₂-C≡N（Nu は求核剤）

[編集] 製造

アクリロニトリルは、工業的にはプロピレンから、金属酸化物 (例：MoO₃-Bi₂O₃-Fe₂O₃) 触媒の存在下にアンモニアと酸素を作用させて生産される。この方法は ソハイオ法 (Sohio process) もしくはアンモ酸化 (ammoxidation) と呼ばれる。

CH₃-CH=CH₂ + NH₃ + 1.5 O₂ → CH₂=CH-C≡N + 3 H₂O

ソハイオ法は、副生物としてシアン化水素 (HCN)、アセトニトリル (CH₃CN) も得られるため、それらの製法としても利用されている。

アクリロニトリルの 2008年度日本国内生産量は 600,276 t、工業消費量は 19,674 t である^[2]。

エチレンシアンヒドリンの脱水、またはアセチレンに対するシアン化水素の付加反応によっても、アクリロニトリルを得ることができる。

[編集] 用途

アクリロニトリルは、アクリル繊維や合成樹脂の原料とされている。

アクリルアミド、アジポニトリルの原料としても重要である。かつてはアクリル酸の原料でもあった。また、うまみ調味料の主成分l-グルタミン酸ナトリウムもかつてはアクリロニトリルからの生成が試みられた。アクリロニトリルの原料であるプロピレンは石油由来原料であり、これが「味の素の原料は石油」と呼ばれた所以であるが、実用化はされていない。

[編集] 出典

1. ^ 友田修司、「シアノエチル化」『世界大百科事典』、CD-ROM版、平凡社、1999。
2. ^ 化学工業統計月報 - 経済産業省