アジピン酸

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アジピン酸
IUPAC名	ヘキサン二酸
分子式	C6H10O4
分子量	146.14 g/mol
CAS登録番号	[124-04-9]
形状	無色粉末
密度と相	1.36 g/cm3, 固体
融点	152 °C
沸点	338 °C
SMILES	OC(=O)CCCCC(=O)O

アジピン酸（—さん、adipic acid）は示性式 HOOC-(CH₂)₄-COOH、分子量146.14 のジカルボン酸。IUPAC命名法ではヘキサン二酸 (hexanedioic acid) と表される。無臭の無色結晶性粉末で、融点は 152 ℃、沸点は 338 ℃。CAS登録番号は [124-04-9]。

シクロヘキサンを酸化することによって得ることができる。古くより、シクロヘキサンをまずシクロヘキサノール、シクロヘキサノンとしてから、硝酸酸化でアジピン酸とする方法がとられてきた。アジポニトリルの加水分解でも得られる。ヘキサメチレンジアミンと共に 6,6-ナイロンの原料として工業的に重要とされる。

共に6,6-ナイロンの原料となるヘキサメチレンジアミンは、アジピン酸からアジポアミド、アジポニトリルを経由して得られる。

水への溶解度は、15 ℃において 1.4 g/100 mL と小さく、エーテルにも難溶。アセトンには可溶であり、エタノールには易溶。加熱により分解して吉草酸などを生じる。酸解離定数は、pK_a1 = 4.42, pK_a2 = 5.42 である。

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