アルギニン

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アルギニン
一般情報
系統名	(S)-5-guanidino-2-aminopentanoic acid （(S)-5-guanidino-2-aminovaleric acidでも可）
略号	Arg, R
分子式	C6H14N4O2
分子量	174.20 g/mol
SMILES	NC(=N)NCCC[C@H](N)C(=O)O
CAS登録番号	[74-79-3]
性質
融点	222 °C（分解）
溶解性	溶解性　水に易溶、エタノールに極めて難溶。
水への溶解度 (g/100 g)	14.8 (20 ℃) 31.9 (40 ℃) 64.0 (60 ℃)
pKa	2.2 9.0 12.5
等電点	10.76
ファンデルワールス体積	148
密度	g/cm3
味	L体: 苦（閾値 0.1 mg/mL） D体: 甘

アルギニン (arginine) は天然に存在するアミノ酸のひとつ。5-グアニジノ-2-アミノペンタン酸（5-グアニジノ-2-アミノ吉草酸）のこと。略号は R あるいは Arg。示性式 (H₂NC(=NH)NHCH₂CH₂CH₂CH(COOH)NH₂) で表される。英発音に基づき、アージニンともいう。

[編集] 性質

荷電極性側鎖アミノ酸。塩基性アミノ酸の一種で、蛋白質を構成するアミノ酸としては最も塩基性が高い。非必須アミノ酸ではあるが、成長期には摂取が必要。糖原性を持つ。

尿素回路の中間体であり、投与によりアンモニアの生体内解毒を助ける。尿素回路内で、アルギナーゼ (EC 3.5.3.1) によりオルニチンと尿素に分解される。アルギナーゼの欠損により高アルギニン血症になる。

条件付必須アミノ酸の1つ。外傷・褥瘡・感染などの侵襲下においては、充分な補給が望ましいとされる。免疫反応の活性化、細胞増殖促進し、コラーゲン生成促進などにより、創傷や褥瘡の治癒を促す。

[編集] 生合成

クエン酸回路のケトグルタル酸からアルギニンの生合成が始まる。ケトグルタル酸からグルタミン酸が合成され、N-アセチルグルタメートに変換され、この物質がN-アセチルグルタメートキナーゼによりN-アセチルグルタメートリン酸へと変換させる。次に、N-アセチルグルタメートリン酸はオルニチンに変換され、オルニチントランスカルバミラーゼによりシトルリンに変換された後、アルギニンとなる。

[編集] 多く含む食品

ヒストンやプロタミンといった、核蛋白質での含量が高く、魚類プロタミンでは全体の3分の2がアルギニンになっている。食物では、肉類、ナッツ、大豆、玄米、レーズン、エビ、牛乳などに多く含まれる。

[編集] 関連項目

• アミノ酸発酵
• アルギニン発酵
• オルニチン

[編集] 外部リンク

• アルギニン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）

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