アントラセン

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アントラセン

IUPAC名	アントラセン（許容慣用名）
分子式	C₁₄H₁₀
分子量	178.23 g/mol
CAS登録番号	[120-12-7]
形状	無色針状結晶
密度と相	1.25 g/cm³, 固体
相対蒸気密度	6.15（空気 = 1）
融点	218 °C
沸点	342 °C
SMILES	c23cc1ccccc1cc2cccc3
出典	国際化学物質安全性カード

アントラセン (anthracene) とは、有機化合物の一種で、化学式C₁₄H₁₀で表される、ベンゼン環が3個縮合したアセン系多環芳香族炭化水素。融点は 218 ℃、沸点は 342 ℃ で、昇華性がある。CAS登録番号は [120-12-7]。

コールタールから得られる。木材の保存剤や殺虫剤、塗料などに用いられる。三重項の増感剤または消光剤として用いられることがある。また赤い色素であるアリザリンの原料ともなっている。無色の固体であるが、紫外線を照射すると青い蛍光を発する。

ベンゼン環が折れ曲がって縮合した異性体であるフェナントレンの方が生成エンタルピーが大きく、いわゆる安定な化合物である。

[編集] 反応

アントラセンは光反応性を持ち、紫外線により光二量化反応を起こす。

この二量体は [4+4] 環化反応の結果、2つの共有結合により繋がっている。この二量体を加熱するか、300nm以下の波長の紫外線を照射すれば、単量体へと戻すことができる。この可逆的な結合とフォトクロミックの性質が、様々なアントラセン誘導体の応用の基礎となっている。この反応は酸素に敏感である。

中央の環の反応性が高く、芳香族求電子置換反応は主に9,10位で起こる。また、容易に酸化されてアントラキノン (C₁₄H₈O₂) を生成する。

[編集] 安全性

皮膚に対する刺激性があり、染色体異常試験、DNA損傷試験などに陽性の結果を示している^[要出典]。IARCの発がん性評価では、グループ3の発がん性の評価ができない物質に分類されている。しかしその有毒性、難分解性、生体蓄積性への懸念から、2008年10月9日に欧州化学品庁(ECHA)が最初に発表した高懸念物質SVHC(Substances of very high concern)候補リスト15種の1つとされた。