シメン

シメンの最新ニュースをまとめて検索！

シメン
IUPAC名	p-シメン
別名	パラシメン イソプロピルメチルベンゼン
分子式	C10H14
分子量	134.21 g/mol
CAS登録番号	[99-87-6]
形状	無色液体
密度と相	0.8573 g/cm3, 液体
融点	−67.7 °C
沸点	177.3 °C
SMILES	CC(C)c1ccc(C)cc1
出典	参考文献[1]

シメン (cymene) またはp-シメン、パラシメン (p-cymene) とは、天然に存在するモノテルペンのひとつで、構造は芳香族炭化水素に分類される。ベンゼン環のパラ位（1位と4位）にメチル基 (-CH₃) とイソプロピル基 (-CH(CH₃)₂) が置換した構造を持つ。水にはほとんど溶けず、エタノールやエーテルには易溶である。

天然にはクミンやタイムなどの精油に含まれる。工業的には、ピネンの脱水素化や、トルエンとプロペンのフリーデル・クラフツ反応などによって製造される^[1]。石鹸などに香料として添加されるほか、テレフタル酸やチモールの合成原料としても利用される。

位置異性体として o-シメン（CAS登録番号 [527-84-4]）と m-シメン（同 [535-77-3]）が知られるが、どちらも天然での存在は知られていない。p-シメンのみが天然化合物である。

[編集] 配位子として

シメンはルテニウムへの配位子として用いられる。(η⁶-cymene)₂Ru₂Cl₄ と表されるハーフサンドイッチ型の錯体（CAS 登録番号 [52462-29-0]）が、三塩化ルテニウムと α-フェランドレンから合成され、各種ルテニウムシメン錯体への前駆体として利用される^[2]。オスミウムのシメン錯体も知られる（例: (η⁶-cymene)₂Os₂Cl₄、CAS 登録番号 [78615-08-4]）。

[編集] 参考文献