イドース

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D-イドース
イドースのフィッシャー投影図。左がD体、右がL体。
IUPAC名 2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサナール
分子式 C6H12O6
分子量 180.16 g/mol
CAS登録番号 [2152-76-3]
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(CO)O1


イドース (idose, Ido) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。グルコースの5位のエピマーである。

イドース自体は自然界にほとんど存在しないが、イドースのウロン酸であるイズロン酸皮膚血液に含まれ、動物にとって重要なグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸(ヘパリン)やデルマタン硫酸を構成している。

イドースは、ヒドロキシ基(OH基)同士の1,3-ジアキシアル効果と、CH2OH基とC−Hの1,3-ジアキシアル効果が拮抗するため、ねじれふね型配座という珍しい配座を取りうる。

水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは α-ピラノース体である。

最終更新 2009年6月6日 (土) 14:29 (日時は個人設定で未設定ならばUTC)。
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