ウラシル

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ウラシル
ウラシル
(ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン)
一般情報
IUPAC名 ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン
分子式 C4H4N2O2
分子量 112.09 g/mol
形状 無色固体
CAS登録番号 [66-22-8]
性質
融点 335 ℃(分解)
pKa 9.38

ウラシル (uracil) はリボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。

ウラシルから誘導されるヌクレオシドウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。

核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニングアニンシトシンチミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。

ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。

[編集] 関連物質

核酸塩基
ヌクレオシド | ヌクレオチド | ピリミジン塩基 - シトシン - チミン - ウラシル | プリン塩基 - アデニン - グアニン

最終更新 2009年2月6日 (金) 14:53 (日時は個人設定で未設定ならばUTC)。
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