エルカ酸

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エルカ酸
IUPAC名	(13Z )-13-ドコセン酸
識別情報
CAS	112-86-7
PubChem	5281116
SMILES	CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O
特性
化学式	C22H42O2
モル質量	338.57 g/mol
密度	0.860 g/cm3
融点	33.8 °C, 307 K, 93 °F
沸点	381.5 °C (分解)
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

エルカ酸（Erucic acid）は、一価不飽和のω-9脂肪酸で、22:1 ω-9と表現される。アブラナ(ナタネ)の種、アラセイトウの種、カラシの種から作られる植物油の40-50%を構成している。また、エルカ酸の組織名はcis-13-ドコセン酸で、そのトランス異性体はブラシジン酸である。 現在、流通するナタネ油は、エルカ酸の代わりにオレイン酸を多く含むキャノーラを原料としている。これは、エルカ酸は雄ラットの心筋に壊死を起こすことが報告され、エルカ酸に毒性があると考えられたためである。ただし、ほかの動物では害は報告されていないため、ラットに特有の現象と考えられている。 なお、エルシン酸と呼ばれることもあるが、これは英語のerucic acidを日本語に訳する時に使われた誤訳である。

[編集] 用途

鉱油と同じくらいの用途を持つが、容易に生分解されるという点で有利である。温度に対する耐性の大きさから、トランスミッションオイルに適している。重合する性質と乾燥性があり、油彩画の結合剤に使われる。エルカ酸は容易に多くの有機化合物を形成する。したがって、重合が必要な有機基質に非常に適している。これは、特に写真用フィルムと紙をコーティングするエマルションの製造に便利である。多くの異なるエルカ酸化合物の複合混合物は一般に、カラーフィルムに用いられる。特に皮膚とヘルスケア製品のために、広く柔軟化粧水の製造に使われている。他の脂肪酸のように、界面活性剤に変換する。エルカ酸は摩擦学において特に優れた潤滑油である。エルカ酸アミドをプラスチックフィルムの製造に使うと、エルカ酸アミドがその表面に移動し隣接する同様のフィルムに接着する。

エルカ酸は高い熱量の炭水化物であり、発火点が非常に低く、高いセタン価で、また、良好な潤滑性のためバイオディーゼルの有用な構成要素である。

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