カフェイン

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カフェイン
カフェインの構造式
IUPAC名 1,3,7-トリメチルキサンチン
別名 3,7-ジヒドロ-1,3,7-トリメチル-1H-プリン-2,6-ジオン
メチルテオブロミン
メチルテオフィリン
分子式 C8H10N4O2
分子量 194.19 g/mol
CAS登録番号 [58-08-2]
形状 白色結晶
密度 1.23 g/cm3, 固体
融点 238 °C
昇華点 178 °C
出典 ICSC

カフェイン (caffeine) はアルカロイドの一種。プリン環を持つプリンアルカロイドの一種で、コーヒー類に含まれることからこの名がある。また、安息香酸ナトリウムカフェイン剤などの強心・医療用覚せい剤(中枢神経刺激薬)としても使われる。IUPAC名は 1,3,7-トリメチルキサンチン。さらに、抗がん剤が破壊したがん細胞のDNAの修復を阻害する作用があるとされる(抗がん剤などの効果を高める)。

コーヒーコーラ緑茶紅茶ウーロン茶ココアチョコレート栄養ドリンクなどに含まれる。また、一部の医薬品にも含まれる。なお、茶に含まれるカフェインはタンニンと結びつくためにその効果が抑制されることから、コーヒーのような覚醒的作用は弱く緩やかに作用する。 結晶は一水和物 (C8H10N4O2・H2O) もしくは無水物(無水カフェイン、C8H10N4O2)として得られる。白色の針状または六角柱状結晶で匂いはなく、味は苦い。昇華性がある。

1819年(一説には1820年)にドイツのフリードリヒ・ルンゲによってコーヒーから単離された。分析化学者であったルンゲに、コーヒーの薬理活性成分の分離を勧めたのはゲーテであったと伝えられている。

目次

[編集] おもな作用

主な作用は覚醒作用、脳細動脈収縮作用、利尿作用。医薬品にも使われ、眠気、倦怠感に効果があるが、副作用として不眠、めまいがあらわれることもある。カフェインを習慣的に摂取する人が半日から1日カフェインを摂取しなかった時に現れる症状として最も顕著であるのは頭痛であり、その他、不安、疲労感、集中力の欠如、抑うつが現れることがある[1]

カフェインは、クモに作用し、巣作りに影響を及ぼす

カフェインはアデノシン受容体に拮抗することによって、覚醒作用を示す。また、メチルキサンチン誘導体に共通の活性として、ホスホジエステラーゼの非選択的な阻害作用があり、細胞内cAMP濃度の上昇を引き起こす。これにより、心筋収縮力の増大気管支平滑筋の弛緩脳細動脈の収縮のような交感神経興奮様作用を示す。これらの作用の結果、血管拡張により糸球体ろ過量(GFR)が増大し、さらに尿細管での水分の再吸収の抑制により利尿作用を現わす。また膀胱括約筋に取り付いてその作用を抑制しているアデノシンの働きをカフェインが妨害するために頻尿になるという説もある。さらに、cAMPの濃度の増大は胃酸を産生する細胞では、プロトンポンプを活性化し、胃酸分泌を亢進する。

若干の依存性も持つが、その場合も害はわずかなものであって、1日に1~2杯飲む程度であれば健康への影響は無視できるほどである。なおカフェインの半数致死量 (LD50) は約 200 mg/kg で、一般的な成人の場合、10–12 g 以上が危険とされる(詳しくはカフェイン中毒を参照)。医療分野において薬事法では1回(1錠・1包等)あたりに500mg以上のカフェインを含むものを劇薬に指定している。カフェインは体内で代謝され、主に尿酸となって尿と共に排泄される。

[編集] 医薬品として

主に無水カフェインとして、一般消費者向けの総合感冒薬に用いられることが多い。これは、カフェインの作用である鎮痛補助目的が主で、配合された塩酸ジフェンヒドラミンマレイン酸クロルフェニラミンなど催眠性の強い抗ヒスタミン剤副作用を緩和する目的ではない(実際のところ、催眠性成分の緩和には至らない)。しかし、逆に風邪を引いているときにぐっすり眠れるようにと、意図的にカフェインを配合していない感冒薬もあるように、消費者の心理的作用を利用したものもある。また、安息香酸ナトリウムカフェイン(アンナカ)はカフェインに安息香酸ナトリウムを加えて水に溶けやすくしたものである。

金沢大医学部整形外科では、独自に開発したカフェイン併用療法を、抗がん剤治療の術前に用いて、骨肉腫や軟部腫瘍(しゅよう)の治療に効果を上げ、厚生労働省から高度先進医療として承認された。

[編集] 食品に含まれるカフェイン

緑茶235ml: 30-50mg。 紅茶235ml: 47mg。 コーヒー (インスタント)235ml: 62mg。 コーヒー (豆から抽出したもの)235ml: 95mg。 コカコーラ350ml: 35mg。 コーヒー味アイスクリーム (ハーゲンダッツ、1/2カップ): 30mg。

出典: [1]

[編集] 副作用

多くの人がコーヒーや緑茶などからカフェインを日常的に摂取しているが、過剰な摂取は健康に害をおよぼすことが知られている。カフェインは一般的には薬物とされないが、脳神経系に作用する薬物の一種であることには違いない。そのため、限度を超えた摂取や投薬中・妊娠中のカフェインの摂取に関しては医者の指示を仰いだ方がよい。 不眠症がある場合には、カフェイン摂取は制限するか控えるのが望ましい。

カフェインは一時的に頭痛を止める働きがあるいっぽうで、常用するとかえって頭痛が起こりやすくなる。カフェインの常用で血圧が 4〜13mmHgほど上昇する可能性も報告されている [2]。カフェインはエストロゲンの分泌を亢進させるはたらきがあるので、乳腺症などのエストロゲンによる症状がある場合、カフェインの摂取を控えることで症状が改善する場合がある。また、カフェインは一部の薬とも相性が悪く、薬物代謝酵素の一種であるCYP1A2を阻害する薬剤(シメチジンフルボキサミンオランザピンなど)との併用では中枢神経作用が強く出現する事があり、モノアミン酸化酵素阻害薬との併用では頻脈・血圧上昇が見られやすい。これは、カフェインがCYP1A2を阻害するともに、カフェインの代謝はCYP1A2及びモノアミン酸化酵素により行われることに起因する。コーヒーや紅茶と一緒に薬を飲んでいけないと言われているのは主にこのためである。

カフェインの体内での半減期は約3.5時間であり、カフェインを常用している人が摂取をやめたときに起こる副作用は48時間後がピークとなり、たいてい3から5日でおさまるとされる。

[編集] 代替品

カフェインの副作用を考慮して、嗜好品の中には、カフェインの含有量を通常のものより抑えた代替品が存在する。これらはカフェインレスとして知られ、コーヒー、コーラ、茶類などのうち、カフェインの含有量の少ないもしくは含まないものとしては、ノンカフェインコーヒー(デカフェ)、ノンカフェインコーラ、また杜仲茶麦茶などがある。

[編集] 参考文献

  1. ^ American Heart Association

[編集] 関連項目

ウィキメディア・コモンズ

[編集] 外部リンク

最終更新 2009年11月15日 (日) 21:40 (日時は個人設定で未設定ならばUTC)。
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