クロロメチルメチルエーテル

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クロロメチルメチルエーテル
IUPAC名	クロロメトキシメタン
別名	CMME
分子式	C2H5ClO
分子量	80.51 g/mol
CAS登録番号	[107-30-2]
形状	無色液体
密度と相	1.0605[1] g/cm3, 液体
沸点	59 °C[1]
SMILES	ClCOC

クロロメチルメチルエーテル (chloromethyl methyl ether) とは有機化合物の一種で、示性式が ClCH₂OCH₃ と表される無色の液体。略称は CMME。化学反応式上では MOMCl とも略される。

[編集] 用途

有機合成において、アルコール (ROH) あるいはフェノール (ArOH) のヒドロキシ基をメトキシメチル基 (-CH₂OCH₃、MOM と略される) で保護する際に試薬として用いられる。まず塩基でアルコールをアルコキシドとし、そこへクロロメチルメチルエーテルを加えると S_N2反応によりメトキシメチル保護を受けたアルコールが得られる。

メトキシメチル基は酸により脱保護される。

クロロメチル化の試薬、イオン交換樹脂やプラスチックの製造にも用いられる^[1]。

[編集] 取り扱い上の注意

クロロメチルメチルエーテルは、多くのアルキル化剤同様発癌性がある。この発癌性の本体は、分解によってわずかにできるビス（クロロメチル）エーテル（ ClCH₂OCH₂Cl）であるともいわれる。

沸点が低いため、必ずドラフト内で扱い吸入を避ける。また分解を避けるため、冷蔵保存すべきである。それでも古いものは分解して塩化水素などを発生し、内圧が上がっていることがあるため、瓶を開栓する際には注意が必要である。

[編集] 参考文献

1. ^ ^{い ろ は} Merck Index 13th ed., 2165.