シキミ酸

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(−)-シキミ酸
IUPAC名	(3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセンカルボン酸
分子式	C7H10O5
分子量	174.15 g/mol
CAS登録番号	[138-59-0]
融点	185–187 °C

シキミ酸 (shikimic acid) は化学式C₇H₁₀O₅、分子量 174.15 の環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。

最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル（タミフル）の原料として用いられている。しかし多段階の発酵法、多量の副生成物との分離といった課題があり、効率が悪かったが、コーヒー粕麹法により量産のめどがついた。

[編集] 生合成

シキミ酸の生合成について、反応式を示す。

ホスホエノールピルビン酸とエリトロース4-リン酸が縮合して 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸、さらに環化して 3-デヒドロキナ酸へと変えられる。

3-デヒドロキナ酸から脱水して 3-デヒドロシキミ酸へ、最後は還元を受けてシキミ酸となる。

[編集] 参考文献

• Bohm, B. A. Chem. Rev. 1965, 65, 435-466. DOI: 10.1021/cr60236a003