ジメチルエーテル

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ジメチルエーテル
ジメチルエーテルの構造式ジメチルエーテルの球棒モデル
一般情報
IUPAC名 ジメチルエーテル
メトキシメタン
別名 DME
分子式 C2H6O
分子量 46.07 g/mol
形状 無色気体
CAS登録番号 115-10-6
SMILES COC
性質
融点 −141.5 ℃
沸点 −23.6 ℃
出典 ICSC

ジメチルエーテル（慣用名:Dimethyl ether）は、エーテルの一種で最も単純なもの。DME と略称され、メトキシメタン（組織名:Methoxymethane）とも呼ばれる。

近年の原油価格高騰にともないLPG高騰が続いているため、ジメチルエーテルによる代替も選択肢として挙げられている。このように、LPG代替としての民生用、自動車用、都市ガス原料用の実用化に向け開発が進められている。

目次

[編集] 性質

低温でメタノールを硫酸等で脱水すると得られる。組成式は C2H6O、示性式は CH3OCH3 で、分子量は 46.07 である。水素結合を形成するものの、分子の幾何学的構造により、水素結合の強度が弱いため、沸点や融点は低いが毒性はそれほど高くはない。また、一般的なエーテル類が空気と反応して生じる過酸化物は、ジメチルエーテルでは生じない点では炭素数が多い他のエーテル類より優位である。

LPGを構成するプロパン(沸点 −42.1℃)ほど低い温度にせずとも液化し(−23.6℃)、また常温でもより低圧で液化する(25℃でプロパン9.1気圧に対しDME 6.1気圧)ことから、LPG代替としての用途がある。

この液化に関する特性は、タンカーやタンクローリーでの輸送においても低温容器やより低強度の容器での輸入・輸送を可能にする点で、経済性の面でもLPG対比で注目されるものである。

[編集] 用途

[編集] スプレー

LPGより引火性が低く、ドライヤー使用時など引火しやすい環境で使うスプレーに使われる。ほぼ無臭のものが多いフロン類と違い、やや臭いがあるが、あまり気にならない範囲であるのでエアダスターなどにも使用される。

[編集] 燃料

セタン価が高くディーゼルエンジン向きであり、酸素含有率が高く黒煙が出ないため、環境負荷の少ないディーゼル燃料として期待されている。代替エネルギーを使う低公害車のエンジンである。

ディーゼル燃料として利用するに際して、開発当初は15MPaの噴射圧力を一定に保つ方式が採用された。また、DMEは常温・常圧では気体であるため、LPG燃料などと同様に潤滑性や粘性で軽油に劣る。そのため潤滑性向上剤（主として脂肪酸）を添加するが、粘性向上剤に適切なものは見つかっていないこともあり、低粘性が原因で発生するリーク（液漏れ）対策が行われている。

DMEを燃料としたディーゼルエンジンでの全負荷性能試験で、軽油を燃料とする場合に比べて以下のような特徴が知られている[要出典]。

  • DMEは含酸素燃料であり、炭素 (C) 同士が直接結合することがないエーテル結合を有する。このため低速ではスモーク排出が無く燃料噴射量の増量が可能となり、低回転域のトルクを増大させる。これはディーゼルエンジンの最大の特徴が軽油以上に生かされることを示す。
  • 15MPa噴射では高速負荷の領域で噴射期間が長くなり、排気温度が上昇することによる出力低減が発生する（高速回転域での出力減退）。
  • 排出ガス中の微粒子物質 (PM) が無く、硫黄 (S) を含まないことから硫黄酸化物 (SOx) を発生させない。
  • スモーク排出が無いことから、大量 Cooled EGR を実行することで排出ガス中の窒素酸化物 (NOx) が低減される。Cooled EGR とは冷却・排ガス再利用循環システムのことで、酸素の不足した状態の排ガスを冷却して再びエンジンの空気取り込みに利用することで窒素酸化物の発生を抑制する。
  • 燃料中に硫黄が含まれていないため、酸化触媒などにより不完全燃焼物 (CO)、炭化水素類 (HC) などが低減される。
  • 民生用に関しては、当時NKK（日本鋼管）現JFEホールディングスがガスコンロを使って燃焼実験の結果LPガス用は使用不可だったが、都市ガス用13Aの空気混合ダンパーを少し絞れば問題ないが、パッキン,シール剤等部品はLPガス用は使えないためニチアスが新たにジメチル用にパッキン、シール剤の開発が進められている。
  • プロパン混合に関しては、エルピーガス振興センターでLPガス用器具を使って燃焼テストをした結果20%程度ならLPガス器具を改造しなくても使えるという結果が出ている。
  • 実際ジメチルエーテルを輸入する際はエーテル類には４％の関税が掛かる。ちなみにLNGやLPGは関税は無税である。
  • 燃料を実際に使用する際には様々な規制があり、高圧ガス保安法規制がありそのため、LPG並の規制緩和や関税を無税の緩和措置あるいは構造改革特区での申請が必要である。
  • エルピーガス振興センターは平成20年度から3ヵ年計画でLPガスとDME20％を混合ガスの一般家庭での実証試験を横浜市鶴見区大黒地区周辺で実施することになった実際は来年?。このため、実施に向け準備が進められている。

[編集] その後の技術改良の動向

エンジンの高速回転域における出力減退の改善が進められている。また、様々な部品の採用に当たっては個別の研究成果と将来の大量生産を念頭において、軽油との共通性を確保することが検討されている。

噴射孔の数や口径の研究、全負荷性能試験が行われ、一律の条件下では出力の低下を起こすことなどがわかっている。噴射圧と噴射時間を運転条件の中で変化させることによって適切な出力が確保されることが研究されている。

一方、DME燃料自動車に必要とされた燃料の冷却や自動車運転休止中の燃料の配管中からの排除（パージ）なども、その必要性の有無についての検討がなされている。


なお定置型産業用分野においては自動車に先駆けて製品化されている。 http://www.dhtd.co.jp/ja/products.html 製品情報：ダイハツディーゼル株式会社]

[編集] 批判

液化DMEは圧縮性の高い燃料であり、入り口から加えた圧力が出口にそのまま伝わらないため、微妙な燃料噴射が実現できず、NOx低減対策や出力調整などできない。そして、EGRを実行することは、エンジンの燃焼効率を減少させるため好ましくない。

また、現在、商業化されているDMEの生産設備では、先ず天然ガスなどの原料から一酸化炭素と水素から成る合成ガスを製造し、次に、この合成ガスからメタノールを合成し、更にメタノールを脱水してＤＭＥを作る「メタノール脱水法」（間接合成法）が用いられている。この「メタノール脱水法」によって原材料の天然ガスからDMEが製造される際の熱効率は、現状では0.680～0.730（平均0.704）程度と著しく低い。これに対してLNG（液化天然ガス）製造時の熱効率が比較的高い0.870～0.930（平均0.900）であることを考えれば、DMEは原材料である天然ガスからのエネルギーシュリンク(エネルギー減損)が極めて大きいことが判る。その結果、DMEのWell-to-TankのCO2排出は、LNGより30％弱も多くなってしまうことが問題である。

ところで、DMEの原料である天然ガスを主燃料にするDDFエンジン（ディーゼルデュアルフュエルエンジン＝軽油着火型天然ガスエンジン）の熱効率は、軽油を燃料とするディーゼルエンジンと同等（クリーンディーゼル開発の要素技術動向、㈱エヌ・ティー・エス、2008年11月14日、第5章の7項　環境負荷から環境浄化、425ページ～435ページ参照）との報告がある。このDDFエンジンの技術が既知であるにもかかわらず、天然ガスから製造したDMEをディーゼルエンジンの燃料に用いるDMEエンジンは軽油で運転するディーゼルエンジンに比べて排出ガス削減等が容易との理由により、DMEエンジンの研究が盛んに行われている。しかし、このDMEエンジンは、天然ガスを主燃料とするDDFエンジンに比べて「Well-to-WheelのCO2の増大」および「エネルギー資源の浪費」を招くために好ましくない。

(http://www.jhfc.jp/data/report/2005/pdf/result_main.pdf#search='JHFC総合効率検討結果'参照。）

[編集] 批判に対する反論

圧縮性の高い（体積弾性率が低い）燃料であることは事実である。しかし、15Mpaレベルでの研究開発ではそのことは指摘されたが、その後の高圧噴射を実現する中で、そのことのマイナス面での影響は指摘される状況にはない。

体積弾性率 DMEは体積弾性率が低いから液体状態のdmeはゴム毬の様で、圧縮する際に圧力が噴射圧に反映しにくいという説を、DMEが自動車燃料として向いていないという説明に利用する向きがある。 体積弾性率のみを軽油と比較すると1／2であり、圧力は1／3である。故に、容積の2倍を噴射しなければならないために、圧縮しなければならない容積は4／3となる。つまり、軽油に対して圧縮量が増えることになるが、その量は気にするようなレベルではない。むしろ、逆にいえば、圧力が1／3であるために、強度面で1／3であるなどのメリットの方がはるかに大きい。

EGRを実行することでの効率低下は事実であるが、多かれ少なかれガソリン車や軽油ディーゼル車でも行っていることであり、DMEだけがことさら批判される事柄ではない。むしろ、PMやスモークを発生しないために、DPF(ディーゼル微粒子除去装置 ) を装着しないことで排気圧力が減少しないことによる効率向上は自動車にとって十分な恩恵であると考えられている。

また、GTL軽油を利用する際に、ディーゼルエンジン圧縮比を13分の1程度に落とすことが実証実験されているというが、結果として低回転域のトルクを犠牲にしている。GTL軽油は天然ガスから合成される軽油様燃料で、セタン価が70以上あり、そのままでは軽油代替としての利用は問題がある。ただし、硫黄を含まない燃料であることは優れた面である。また、多環芳香族炭化水素 (PAH) を含まないために、PMの発生が少なくなる傾向にあるが、完全ではない。

このことは、ディーゼルエンジンの特徴である低回転域のトルクを減じることであり、このことから小型トラックや乗用車向きの燃料との評価がある。軽油を中心に実行されてきたディーゼルエンジンに対して、軽油代替燃料として、GTL軽油とDMEを比較した場合、大型トラックやバスなどの必須条件である低回転域のトルクを軽油以上に発揮できるDMEが、軽油代替燃料としては優れた面であるとされる。

[編集] 燃料電池

直接型DME燃料電池は、ダイレクトジメチルエーテル燃料電池 (DDFC) とも呼ばれ、水素ガスを取り出す改質器を必要としない固体高分子形燃料電池である。同じく改質器が不要な直接メタノール燃料電池(DMFC)の燃料であるメタノールより毒性が低く、安全性が高い燃料電池として期待されている。

[編集] 脱水剤・脱油剤

電力中央研究所が石炭や汚泥といった高水分の物質に、液化DMEを脱水剤として接触させ、水分を抜き取り、石炭や汚泥を乾燥させる技術の開発を行っている。圧縮性の高い物性を逆手にとって、DMEの凝縮と蒸発を少ないエネルギーで繰り返すことで、従来の乾燥技術の半分のエネルギーで脱水できる[1]。

汚泥に適用する場合には脱臭もでき、未利用エネルギーを燃料化することでカーボンニュートラルにつながる技術の確立が期待されている。また、ヘドロに適用するとPCBやダイオキシン[2]を常温で除去できる上、重油で汚染された土壌を浄化することも期待されており[3]、環境浄化技術としても検討されている。

[編集] 水素輸送媒体

ジメチルエーテルは分子構造中に水素原子を多く含む上、穏和な温度・圧力で液化できるので、水素を圧縮したり、水素をカーボンナノチューブに吸着させるよりも、水素の輸送密度が高い。このため、水素輸送媒体としての用途も研究されている。

[編集] 製造

[編集] 変換ユニット

2001年、関西電力は三菱重工と共同で火力発電所に含まれる排煙から二酸化炭素を取り出し水素と混ぜ合わせてDMEを合成することに成功した。これまで厄介だった二酸化炭素の有効利用に弾みがつき再生エネルギーを可能にした。

[編集] 工業プラント

2003年、JFEを含む10社の共同出資により設立された（有）ディーエムイー開発により、200億円を投資して北海道釧路市に隣接する白糠町にDME製造のための大規模実証プラント（1日あたり生産量100トン）が建造された。

実証試験後、引受希望者にはプラント設備が無償で譲渡予定であったものの、小規模製造の経済性に関してその後のエネルギー環境の変化(後述)もあり、引受先がないまま実証試験は2007年3月に終了し、同プラントは撤去された。

2008年6月、新潟県新潟市北区の三菱ガス化学新潟工場内に実証プラント（年産8万トン）が完成した。このプロジェクトは同社の技術を用いており、燃料DME製造株式会社、DME自動車実用化研究開発グループ、新潟DME研究会から成り立っている。特に、新潟DME研究会は、新潟県、新潟市、長岡市の自治体が参加している。 2008年12月、燃料DME製造株式会社は、一正蒲鉾栽培センターのDMEボイラーに出荷を開始した。

2009年5月、岩谷産業と産業技術総合研究所共同で木質バイオマスのＤＭＥに合成に成功した。自動車用、家庭用ＬＰガス混燃の研究を進める。

中華人民共和国では、石炭資源が豊富であるものの、天然ガスや石油資源に乏しいことから、石炭から本格的に製造されている。これは、近年の急激な経済成長に伴う、液体燃料、気体燃料の需要の増加、世界的な燃料価格の高騰といった事情による。中華人民共和国内での価格はLPGを下回っており、急速にLPGからの転換が進んでいる。現在では100万トン/年未満のスケールのプラントは低効率であるとして、現存設備の廃止、および今後の建造の禁止が定められている。既に、300万トン/年のプラントの存在が明らかになっており、今後は1000万トン/年の規模のプラントの建造も視野に入っている。日本企業では、主に東洋エンジニアリングが中華人民共和国内市場に参入している。

日本国内では、石油残渣(重油)の産業用は都市ガスに押され、減少して在庫が増加する一方である。ジメチルエーテルは石油残渣や製鉄所の副生ガスからも製造可能であり、日本国内のコンビナートにジメチルエーテル製造プラントが建設されることに期待が寄せられている。国内でジメチルエーテルのプラントを建設すれば、LPGの価格抑止ができ、エネルギーの安全保障にもつながる。

[編集] 外部リンク

[編集] 引用文献

  1. ^ 特許4291772号
  2. ^ http://www.kyoto-u.ac.jp/notice/05_news/documents/071112_1.htm 京都大学-お知らせ／ニュースリリース　2007年11月12日　液化ジメチルエーテル（ＤＭＥ）を用いた底質中高濃度ポリ塩化ビフェニル（PCB）の除去に成功（コプラナーPCBと同時に他のダイオキシン類も除去できることが記載されている）
  3. ^ 特開2007-237129
"http://wkp.fresheye.com/wikipedia/%E3%82%B8%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%A8%E3%83%BC%E3%83%86%E3%83%AB" より作成
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最終更新 2009年9月6日 (日) 06:23 （日時は個人設定で未設定ならばUTC）。
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