ソルビトール

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ソルビトール
IUPAC名	(2R,3S,4S,5S)-ヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキソール
識別情報
CAS登録番号	50-70-4
PubChem	82170
MeSH	Sorbitol
SMILES	OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
特性
化学式	C6H14O6
モル質量	182.17 g/mol
密度	1.489 g/cm3
融点	95 °C
沸点	296 °C
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

ソルビトール(sorbitol) はグルコースを還元してアルデヒド基をヒドロキシ基に変換して得られる糖アルコールの一種。ソルビット(sorbit) またはグルシトール(glucitol) ともいう。甘味があり、食品添加物などに用いられる。

[編集] 概要

バラ科ナナカマド属（Sorbus）の植物から発見された糖アルコールのため、ソルビトールと命名された。

バラ科の植物は、光合成産物のデンプンを篩管を通じて転流するときに、デンプンの加水分解で生じたグルコースをソルビトールに変換する。スターキングデリシャスなど、リンゴの品種の一部では、果実内に転流してきたソルビトールを、グルコースやフルクトースといった糖に変換する代謝系が果実の成熟に伴って停止しても、果実内へのソルビトールの転流は継続する。そのため、果実内の維管束周辺にソルビトールが蓄積していわゆるリンゴの「蜜」と呼ばれる半透明部分を形成し、果実の成熟の指標となる。

動物の体内ではグルコース（ブドウ糖）をアルデヒド基の還元によってソルビトールにした上で、再度別のヒドロキシ基を酸化し、ケトン基とすることでフルクトース（果糖）を生成する。そのため、精子の活動時の栄養源として精液中のフルクトースを合成する精嚢内にその存在が確認されている。

[編集] 用途

[編集] 甘味料

同じ重量の砂糖と比べてカロリーが75%程度と低いため、ダイエット食品、菓子などの低カロリー食品の甘味料として使用されている。しかし、甘さも砂糖と比べて60％程度しかないので、同じ甘さを得るためには、砂糖よりも多く加える必要がある。また、水に溶解する際に吸熱反応を起こし、口の中でひんやりとした感触がすることから、飴・ガムやスナック菓子等に清涼剤として用いられる。

[編集] 改良剤

蒲鉾などの 魚肉練り製品に、砂糖などと共に添加することで、水分を保持しやすく、冷凍しても変質しなくなる他、成形後の製品の食感を保持する効果がある。このため、改良剤としても使用される。また、黄金かまぼこと呼ばれる商品では、タンパク質が糖-アミノ反応（メイラード反応）を起こすことで金色に発色させる効果も利用されている。

[編集] 医薬

ソルビトールは、下剤、栄養剤、浣腸液などの医療用途にも使われている。

[編集] 化粧品など

保湿剤、増粘剤として化粧品に添加されている。品質保持、凍結防止、透明性向上などの目的で、うがい薬や練り歯磨きにも添加されている。

[編集] その他

模型ロケットの燃料として、硝酸カリウムと混合したものが用いられている。