トリヨードサイロニン

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トリヨードサイロニン
IUPAC名	(2S)-2-アミノ-3- [4-(4-ヒドロキシ-3-ヨード-フェノキシ)- 3,5-ジヨード-フェニル]プロパン酸
別名	T3、3,3',5-トリヨード-L-サイロニン
分子式	C15H12I3NO4
分子量	650.9776 g/mol
CAS登録番号	[6893-02-3]
SMILES	N[C@@H](Cc1cc(I)c(Oc2ccc(O)c(I)c2)c(I)c1)C(O)=O

トリヨードサイロニン（Triiodothyronine）は甲状腺ホルモンの一種である。T₃とも言われる。

甲状腺刺激ホルモン（TSH）はサイロキシン（T₄）とトリヨードサイロニンの生産を促す。視床下部では、T₄はT₃に変換され、TSHは主にT₃によって阻害される。甲状腺はT₃よりもT₄を多く生産するため、血漿中でのT₄の濃度はT₃の濃度より40倍も高くなる。体内を循環するT₃の大部分はこうしてT₄の5位の炭素が脱ヨード化されたものである。

トリヨードサイロニンの構造はサイロキシンと類似しているが、1分子あたりヨウ素原子が1つだけ少ない。さらに、T₃は活性が強く少量しか生産されない。

T₃は最も強力な甲状腺ホルモンで、体温、成長、心拍数などを含めた体内のほぼ全ての過程に関与している。

[編集] 生産

濾胞腔で、チロシン残基はヨード化を受ける。この反応には過酸化水素が必要である。ヨウ素の有機化の過程で、サイログロブリンのチロシン残基の3位と5位の炭素にヨードが結合し、モノヨードチロシン（MIT）、ジヨードチロシン（DIT）が形成される。MIT1つととDIT1つがペルオキシダーゼにより重合して、T₃を形成する。

[編集] 反応