ニコチン酸

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ニコチン酸
IUPAC名	ニコチン酸
別名	ピリジン-3-カルボン酸, ナイアシン, ビタミンB3
識別情報
CAS	59-67-6
PubChem	938
MeSH	Niacin
SMILES	C1=CC(=CN=C1)C(=O)O
特性
化学式	C6H5NO2
モル質量	123.11 g/mol
融点	236.6 °C, 510 K, 458 °F
沸点	分解
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

ニコチン酸（ニコチンさん、nicotinic acid）とは、3つの異性体が存在するピリジンカルボン酸に属する有機化合物である。ニコチン酸アミドとともにナイアシンとも呼ばれ、ビタミンB₃でもある。（ニコチン酸の生理活性は記事 ナイアシンに詳しい。）

[編集] 歴史

化学的には1867年にアルカロイドのニコチンを酸化して得られるカルボン酸として発見され、ニコチン酸という慣用名を与えられる。1911年に鈴木梅太郎およびC.Funkらが生体より抗ペラグラ因子（こうペラグラいんし、pellagra‐preventive factor）として単離した。ニコチン酸がビタミンであることは1937年にC.A.Elvehjemによって明らかにされた^{[※ 1][1]}。

[編集] 製法・生合成

3位に側鎖をもつβ-ピコリンなどピリジン誘導体を硝酸や過マンガン酸カリウムなど強い酸化剤で酸化すると得られる。また、ピリジン環を構築する方法でも合成される。ニコチン酸の銅塩は水に溶けにくい^[2]。

動物・菌類では生体内で、トリプトファンからキヌレニン、3‐ヒドロキシアントラニル酸を経由して、一方、植物や細菌ではアスパラギン酸とグリセロール近縁代謝物質であるC3ユニットとから生合成される^[1]。

[編集] 生理活性

詳細は「ナイアシン」を参照

生体内では。ニコチン酸を部分構造に含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドやニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸は酸化還元酵素の水素受容体であり、補酵素として重要である。

[編集] 関連項目

• ピリジン
• ナイアシン — ビタミンB群

[編集] 脚注

1. ^ 抗ペラグラ因子やビタミンとしての生体物質につけられた名称がナイアシン（niacin）である。

[編集] 出典

1. ^ ^{a b} 八杉龍一ら（編）、「ニコチン酸」、『岩波生物学辞典』、第4版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。
2. ^ 長倉三郎ら（編）、「ニコチン酸」、『岩波理化学辞典』、第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。