バリン
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| バリン | |
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| 別称 | 2-amino-3-methylbutanoic acid 2-アミノ-3-メチルブタン酸 α-アミノイソ吉草酸 |
| 識別情報 | |
| 略称 | Val, V |
| CAS登録番号 | 72-18-4（L体） 640-68-6（D体） |
| PubChem | |
| 日化辞番号 | |
| EINECS番号 | 208-220-0 |
| SMILES |
CC(C)C(N)C(=O)O
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| 特性 | |
| 分子式 | C5H11NO2 |
| モル質量 | 117.15 g mol−1 |
| 密度 | 1.316 g/cm3 |
| 融点 |
298 ºC decomp. |
| 水への溶解度 | 5.75 (20 ℃) 6.50 (40 ℃) 7.70 (60 ℃) |
| 酸解離定数 pKa | 2.27 9.52 |
| 等電点 | 5.96 |
| 味 | L体: 苦、弱い甘味を伴う（閾値 1.5 mg/mL） D体: 甘 |
| 出典 | |
| [1] | |
| 特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
バリン (valine) はアミノ酸の1つで、側鎖にイソプロピル基を持つ。2-アミノイソ吉草酸とも呼ばれる。吉草根（valerian, カノコソウの根）が名前の由来である。
疎水性アミノ酸、非極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつで、必須アミノ酸。糖原性を持つ。
鎌状赤血球症は、ヘモグロビン中で親水性アミノ酸であるグルタミン酸がバリンに置き換わることによって折りたたみ構造に変化が起きることが原因である。
バリンを多く含む食品として、カッテージチーズ、魚、鶏肉、牛肉、ラッカセイ、ゴマ、レンズマメが挙げられる。
タバコ製造業の上位5社の1994年の報告によると、バリンは紙巻タバコへの599の添加物のうちの1つである。他の添加物と同様、添加の目的は明らかにされていない。
目次 |
[編集] 生合成
解糖系の中間体であるピルビン酸から、アセト乳酸シンターゼ (EC 4.1.3.18 = EC 2.2.1.6)、ケトール酸レダクトイソメラーゼ (EC 1.1.1.86)、ジヒドロキシ酸デヒドラターゼ (EC 4.1.2.9) の作用により合成される 2-オキソイソ吉草酸が、ロイシンアミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.6) の作用によりグルタミン酸からのアミノ基転移を受けて合成される[2]。
- EC 4.1.3.18: ピルビン酸 → 2-アセト乳酸 + CO2
- EC 1.1.1.86: 2-アセト乳酸 + NADPH + H+ → 2,3-ジヒドロキシイソ吉草酸 + NADP+
- EC 4.1.2.9: 2,3-ジヒドロキシイソ吉草酸→ 2-オキソイソ吉草酸 + H2O
- EC 2.6.1.6: 2-オキソイソ吉草酸 + L-グルタミン酸 → L-バリン + 2-オキソグルタル酸
[編集] 合成
ラセミ体のバリンはイソ吉草酸のブロモ化とそれに続く、α-ブロモ体のアミノ化反応によって合成できる[3]。
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
[編集] 脚注
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd版), Boca Raton, FL: CRC Press, p. C-569, ISBN 0-8493-0462-8.
- ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd版), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6.
- ^ Marvel, C. S. (1940). "dl-Valine". Org. Synth. 20; Coll. Vol. 3: 848. .
[編集] 外部リンク
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