フラン (化学)

フラン (化学)の最新ニュースをまとめて検索！

フラン
IUPAC名	フラン（許容慣用名） 1-オキサ-2,4-シクロペンタジエン（系統名）
分子式	C4H4O
分子量	68.07 g/mol
CAS登録番号	[110-00-9]
形状	無色液体
密度と相	0.936 g/cm3, 液体
融点	−85.6 °C
沸点	31.3 °C
SMILES	C1=CC=CO1
出典	ICSC

フラン (Furan) は化学式 C₄H₄O の芳香族の環状エーテル。IUPAC命名法での系統名は1-オキサ2,4-シクロペンタジエンとなる。CAS登録番号は110-00-9。分子量68.07。

融点 −85.6 ℃、沸点 31.4 ℃の特異臭を持つ無色の液体で、空気中で褐変しやすい。引火点は-35℃で、発火しやすい。また、容易に重合反応を起こし、反応が暴走すると爆発の恐れがある。

フランの酸素原子は炭素原子と同じくsp²混成している。環平面に垂直なp軌道上に2つの電子を提供し、環平面内のsp²軌道上には1つの非共有電子対が存在する。この軌道上の2電子は6π電子系の形成に寄与している。

芳香族故に水素を別の基で置換した化合物が多数あり、このような化合物の母体として重要である。代表例としては、アルデヒド基が置換したフルフラール (C₅H₄O₂)、ヒドロキシメチルフルフラール (C₆H₆O₃) などが挙げられる。

フランは求電子置換反応を受けやすい。これはフランが双極性の共鳴混成構造を持つことによる。

[編集] 関連項目

• テトラヒドロフラン
• ピロール
• チオフェン
• 複素環式化合物
• キャラメル