フルクトース

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フルクトース（fructose、果糖（かとう）とも）とは、分子式 C₆H₁₂O₆の単糖類。白色の結晶で水によく溶ける。糖の中ではもっとも甘味が強い。果物に多く含まれることから、この名前がある。フルクトースは温度により甘みが変化する（温度が低くなると甘みが強くなる）と言われている。

[編集] 化学的性質

2位にケトン基があり還元性がなさそうに見えるが、塩基性水溶液中ではロブリー・ドブリュイン-ファンエッケンシュタイン転位による異性化によりアルドースに変化し銀鏡反応、フェーリング反応を示す。中性・酸性下では酸化剤と反応しない。

ブドウ糖と2位で縮合して二糖のスクロース（蔗糖）をつくる。

D体・L体の光学異性体が考えられるが，生物にはD体のものしか存在しない。

鎖状構造のD-フルクトースのC2のケトン基は，C5もしくはC6のヒドロキシ基と容易に分子内ヘミアセタールを形成し，環状構造に変化する。環状構造の形成に伴い，C2炭素の不斉化が起こり，α，β異性体が生成する。

その結果，D体のフルクトースの環状構造には，「C5で環状化，または，C6で環状化」と「α型，または，β型」の組み合わせにより，

の計４種類の構造が存在することになる。

水溶液中では，これらは鎖状構造を経由して相互に変換する。すなわち，水溶液では鎖状構造を含め，計５種類の構造の平衡混合物となる。

フルクトースが低温でより甘くなるといわれるのは，このうち最も甘味の濃いβ-D-フルクトピラノースの，平衡時での割合が，低温では高く，高温では低くなるためである。

α-D-フルクトフラノース	β-D-フルクトフラノース	α-D-フルクトピラノース	β-D-フルクトピラノース
α-L-フルクトフラノース	β-L-フルクトフラノース