ヘキサメチレンテトラミン

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ヘキサメチレンテトラミン
IUPAC名	1,3,5,7-テトラアザトリシクロ[3.3.1.13,7]デカン
別称	ヘキサミン 、ウロトロピン
識別情報
CAS登録番号	100-97-0
PubChem	4101
EINECS	202-905-8
MeSH	Methenamine
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3
特性
化学式	C6H12N4
モル質量	140.186 g/mol
密度	1.33 g/cm3 (20°C)
沸点	280 °C
水への溶解度	85.3 g/100 ml (25 °C)
危険性
発火点	410 °C (770 °F)
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

ヘキサメチレンテトラミン (hexamethylenetetramine) は4個の窒素原子がメチレンによってつながれた構造を持つ複素環化合物である。ヘキサミン (hexamine) あるいは1,3,5,7-テトラアザアダマンタンとも呼ばれる。無色で光沢のある結晶もしくは白色結晶性の粉末である。

産業面では化学工業において樹脂や合成ゴムなどを製造する際の硬化剤として用いられる。

医療においては、膀胱炎、尿路感染症、腎盂腎炎の治療に用いられ、日新製薬からヘキサミン注「ニッシン」として販売されている。これは、ヘキサミンが尿内でホルムアルデヒドに分解し、尿が防腐性を持つことを利用したものである。

また、生物学の分類学や生態学の研究現場では、石灰質（リン酸カルシウムや炭酸カルシウム）によって硬化した硬組織を持つ、脊椎動物や甲殻類の標本をホルマリン固定で保存するときに用いることがある。ホルムアルデヒドは水溶液であるホルマリンの中で酸化して徐々にギ酸に変化するが、ヘキサメチレンテトラミンは水中でアンモニアとホルムアルデヒドに分解し、このアンモニアがギ酸を中和して標本の脱灰を防止する。通常ホルマリンの原液にヘキサメチレンテトラミンを飽和させ、これを3～5%に希釈して使用する。

食品の保存料としての使用法もあり、海外ではチーズに添加される場合があるが、日本では食品への添加は法律で禁止されている。RDX爆薬を製造する際の原料となる。

1,3,5-トリオキサンと合わせて棒状に固めたものは、野外で使う固形燃料として用いられる(en:hexamine fuel tablet)。

[編集] 法規制

[編集] 日本

• 海洋汚染防止法：D類物質等
• 化学物質管理促進法：第一種指定化学物質
• 食品衛生法：指定外添加物