リンゴ酸

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リンゴ酸
一般情報
IUPAC名	2-ヒドロキシブタン二酸
別名	ヒドロキシコハク酸
分子式	C4H6O5
分子量	134.09 g/mol
形状	無色固体
CAS登録番号	[6915-15-7] [617-48-1] (ラセミ体) [636-61-3] ((R)-(+)-D体) [97-67-6] ((S)-(−)-L体)
性質
融点	100 ℃（S体）
比旋光度 [α]D	−2.3 (S体、c=8.5)

リンゴ酸（リンゴさん、malic acid）はヒドロキシ酸に分類される有機化合物の一種。この和名はリンゴから見つかったことに由来する。示性式は HOOC-CH(OH)-CH₂-COOH、分子量は 134.09。IUPAC置換命名法では 2-ヒドロキシブタン二酸 (2-hydroxybutanedioic acid) と表される。2位に光学中心を持ち、リンゴに多く含まれる異性体は (S)-(−)-L体 である。0.1% 水溶液の pH は 2.82。

爽快感のある酸味を持つため、飲料や食品の酸味料として用いられる。また、pH調整剤、乳化剤など、食品工業においてさまざまな用途に利用されている。

キレート性を持つ酸であることから、金属表面の洗浄などにも用いられる。

食品、工業に使われるリンゴ酸は、多くの場合ラセミ体が用いられる。

中間体としてクエン酸回路の一部を構成しており、リンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、オキサロ酢酸となる。

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(S)-(−)-L-リンゴ酸

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