吉草酸

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吉草酸
IUPAC名	ペンタン酸（系統名） 吉草酸（許容慣用名）
分子式	C5H10O2
分子量	102.13 g/mol
CAS登録番号	[109-52-4]
形状	無色液体
密度と相	0.94 g/cm3, 液体
相対蒸気密度	3.52（空気 = 1）
融点	−34.5 °C
沸点	186–187 °C
SMILES	CCCCC(O)=O
出典	ICSC

吉草酸（きっそうさん、valeric acid）は示性式CH₃(CH₂)₃COOH、分子量102.13のカルボン酸。IUPAC系統名ではペンタン酸 (pentanoic acid) となる。CAS登録番号は109-52-4。足の裏の臭いニオイはこの異性体であるイソ吉草酸が原因である。 閾値が非常に低いことから悪臭防止法の規制対象となっている。

[編集] 性質

融点−34.5℃、沸点186–187℃の無色の液体で、蒸れた靴下に例えられる臭気を有する。pKaは4.82の弱酸であるが、人体へは腐食性を示すので注意が必要。水への溶解度は2.4g/100mLと低く、極性溶媒よりも無極性溶媒によく溶ける最も低分子量のカルボン酸である。

異性体にピバル酸とヒドロアンゲリカ酸とイソ吉草酸がある。ヒドロアンゲリカ酸は不斉炭素原子を持つ。

ピバル酸

ヒドロアンゲリカ酸

イソ吉草酸

[編集] 発見

ヨーロッパ産のハーブ・セイヨウカノコソウ(吉草) (Valeriana officinalis L.) から最初に発見された。

[編集] 存在

アミノ酸の一部は吉草酸のアミノ化合物である。イソロイシンは2-アミノ-3-メチル吉草酸であり、バリンは2-アミノイソ吉草酸である。