塩化ベンザルコニウム
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| 塩化ベンザルコニウム | |
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| IUPAC名 | Alkylbenzyldimethylammonium chloride |
| 別名 | 逆性石けん、陽性石けん |
| CAS登録番号 | [8001-54-5] |
| 出典 | 医薬品インタビューフォーム塩化ベンザルコニウム液 |
塩化ベンザルコニウム（えんかベンザルコニウム、benzalkonium chloride）は、陽イオン界面活性剤の一種。示性式が C6H5CH2N+(CH3)2R•Cl− （R = C8H17 ～ C18H37、長鎖アルキル）と表される四級アンモニウム塩の混合物。水溶液は日本薬局方収載医薬品で逆性石鹸として殺菌・消毒用に用いられる。
目次 |
[編集] 合成
アルキルアミンをアセトアルデヒド/ギ酸と反応させた後、塩化ベンジルと反応させる。
RNH2→RN(CH3)2+C6H5CH2Cl→C6H5CH2N+(CH3)2R•Cl−
[編集] 概要
塩化ベンザルコニウムを有効成分とする逆性石鹸液は、オスバン、ヂアミトールなどの商品名で 50%、10%、ほか低濃度の水溶液が市販されており、手指、粘膜、機器消毒の用途に使われる。逆性石鹸という消毒剤の性質上、グラム陽性・陰性細菌には有効であるが、結核菌やウイルスには無効である。また、石けんなど陰イオン界面活性剤の併用で作用が減弱する。
[編集] 作用機作
塩化ベンザルコニウムは、細菌細胞膜のタンパク質を変性させることによって、殺菌性を発揮する。アルキル側鎖がC12H25の塩化ベンザルコニウム（ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロライド、通称:BDDAC）が有機物存在下で最も作用が強い。外用消毒剤の為、経口投与や浣腸には使用しない[1]。
[編集] 安全性
魚や (LC50 = 280 μg ai/L), 水生無脊椎動物や (LC50 = 5.9 μg ai/L), 鳥類に (LD50 = 136 mg/kg-bw)対して毒性を示す。 [2]
コンタクトレンズ用液は防腐剤として0.002%から0.01%の塩化ベンザルコニウムを含んでいる。[3]
また0.04%から0.05%の溶液は角膜上皮障害を引き起こしやすい。[4]
[編集] 商品名
以下のような商品名でも呼ばれる。
[編集] 脚注
- ^ 推定ヒト経口致死量50～500mg/kg(医薬品インタビューフォーム)
- ^ (August 2006) Reregistration Eligibility Decision for Alkyl Dimethyl Benzyl Ammonium Chloride (ADBAC) . United States Environmental Protection Agency Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances, 114. Report. 2009-03-31閲覧.
- ^ U.S. Patent 5,725,887, column 2, line 8
- ^ Swan, K. C., "Reactivity of the Ocular Tissues to Wetting Agents", Am. J. Ophthalmol., 27, 118 (1944),
- ^ い ろ は に 日化辞番号J628I(日本化学物質辞書Web 独立行政法人化学記述振興機構)
[編集] 関連項目
[編集] 出典
最終更新 2009年9月22日 (火) 06:31 （日時は個人設定で未設定ならばUTC）。
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