小笠原貞慶

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小笠原 貞慶（おがさわら さだよし、天文15年8月12日（1546年9月6日） - 文禄4年5月10日（1595年6月17日））は戦国時代の武将。小笠原長時の三男。

天文17年（1548年）に父・長時が塩尻峠の戦いで武田晴信に大敗し、やがて領国を追われると、貞慶は父に従って越後の上杉謙信のもとへ落ち延び、天文21年（1552年）から景虎に仕えた。後に父に従って三好長慶に仕え、一時徳川家康にも仕えていた時期があったといわれている。

天正7年（1579年）、父・長時から家督を相続する。この頃の貞慶は織田信長に仕えて武田勝頼と戦い、天正10年（1582年）、武田氏が滅亡すると信長から信濃の一部に所領を与えられた。同年6月、信長が本能寺の変のために死去した後は徳川家康の家臣となり、天正11年（1583年）、家康から松本城を与えられ、大名として復帰を果たした。

天正13年（1585年）、家康の宿老であった石川数正が家康のもとから出奔したとき、それに従って数正とともに豊臣秀吉のもとへ行き、その家臣となった。天正18年（1590年）、小田原征伐で前田利家軍に従って軍功を挙げたため、秀吉から讃岐半国を与えられた。しかし、かつて秀吉の怒りに触れて追放された尾藤知宣を保護したため、秀吉の怒りを買って改易された。

その後は子の小笠原秀政とともに再び家康の家臣となり、下総古河に三万石を与えられた。文禄4年（1595年）、死去。