酒石酸

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酒石酸
一般情報
IUPAC名	2,3-ジヒドロキシブタン二酸
分子式	C4H6O6
分子量	150.09 g/mol
形状	無色固体
CAS登録番号	[147-71-7]（D体） [87-69-4]（L体） [133-37-9]（ラセミ体） [526-83-0]（立体不定）
SMILES	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
性質
水への溶解度	20.6 g/100 mL （20 ℃、ラセミ体）
融点	168–170 ℃（L体、D体） 151℃（メソ体） 206 ℃（ラセミ体）
比旋光度 [α]D	+12.0（L体、c = 20、水中、20 ℃）
出典	ICSC（ラセミ体）

酒石酸（しゅせきさん）は酸味のある果実、特に葡萄、ワインに多く含まれる有機化合物で、示性式が HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COOH と表されるヒドロキシ酸である。IUPAC命名法では 2,3-ジヒドロキシブタン二酸 (2,3-dihydroxy butanedioic acid) となる。ワインの樽にたまる沈殿（酒石、tartar）から、カリウム塩（酒石酸水素カリウム）として発見されたためこの名がある。常温常圧で無色の固体。極性溶媒によく溶ける。水への溶解は、L体、D体、メソ体はよく溶けるが、ラセミ体は比較的溶けにくい。分子量は 150.09。英語のTartaric acidからタルタル酸とも呼ばれる。

[編集] 不斉炭素

酒石酸は2つの不斉炭素を持つため、L-(+)-酒石酸(2R,3R)、D-(−)-酒石酸 (2S,3S)、メソ酒石酸 (2R,3S) の3種類の異性体が存在する。フランスのルイ・パスツールがラセミ体（DL体）の酒石酸塩（酒石酸ナトリウムアンモニウム）を、その結晶の形をもとに光学分割することに成功し、光学異性体の概念を史上初めて示したことで知られる。天然に比較的多く存在するのはL体である。右のメソ酒石酸は天然には存在せず、キラリティを持たない。また、ラセミ体はブドウ酸と呼ばれる。

[編集] 用途

酒石酸は食品添加物としての使用が認められており、酸味料などとして食品に添加される。医薬においては水溶性を改善するため、酒石酸の塩として供給されているものがある。有機合成化学の分野では光学分割剤として用いられる他、誘導体が不斉触媒などとして使われている（酒石酸ジエチルを用いるシャープレス酸化が有名）。

• 「疲労を回復する」、「整腸作用がある」などといわれているが、ヒトでの有効性・安全性については科学的に信頼できる十分なデータが無い。^[1]

[編集] 脚注

1. ^ 酒石酸 - 「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）

[編集] 外部リンク

• 酒石酸 - 「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）