酪酸

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酪酸
IUPAC名	ブタン酸（系統名） 酪酸（許容慣用名）
別名	ブチル酸
分子式	C4H8O2
分子量	88.11 g/mol
CAS登録番号	[107-92-6]
形状	無色油状液体
密度と相	0.96 g/cm3, 液体
相対蒸気密度	3（空気 = 1）
融点	−7.9 °C
沸点	164 °C
出典	国際化学物質安全性カード

酪酸（らくさん、butyric acid）、IUPAC名：ブタン酸（Butanoic acid）もしくはn-ブタン酸（n-butyric acid）は、構造式 CH₃(CH₂)₂COOHの直鎖カルボン酸である。構造異性体にイソ酪酸 (CH₃)₂CHCOOH がある。哺乳類は極微量でも臭いを探知することができ、イヌでは10ppb、ヒトでは10ppmまで嗅ぎ分けることができる。

[編集] 性質

酪酸はpKa4.82の弱酸で類似化合物の酢酸はpKa4.76である^[1]。これらカルボン酸の酸強度は-CH₂COOH構造から生じている^[2]。酪酸の密度は0.96 g/cm³で、分子量は88.1051である。従って純粋な酪酸は10.9mol/lである。

融点−7.9℃、沸点164℃の無色の油状液体で、特有の不快臭を有する。水とはよく混和するが、食塩水には溶けにくいことから、酪酸水溶液に多量の食塩を加えると分離することができる。

[編集] 存在

バターの中から得られたのでこの名で呼ばれるようになった。また、銀杏の異臭の原因でもある。

脂肪酸の分解過程で生合成されるほか、バターやチーズ、皮脂に含まれている。哺乳類の大腸や反芻胃では細菌が食物の中のセルロースやヘミセルロースを嫌気発酵し、酪酸などの短鎖脂肪酸を生成しており、これが草食性動物の体内では重要なエネルギー源となっている。

[編集] 合成

工業的にはブタノールやブチルアルデヒドの酸化によって作られている。また、酪酸エチル、酪酸イソアミルなどのエステルはパイナップルの香気成分として知られる。

[編集] 危険性

皮膚や粘膜に対する腐食性があり、水生生物に有害。 ICSCでは「漏洩物処理」項目で、環境中への放出を禁じている。

[編集] 脚注

1. ^ Adimix Sodium Butanoate information.
2. ^ Using the pKa table.