tert-ブタノール

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tert-ブタノール[1]
IUPAC名	2-メチル-2-プロパノール
別名	t-ブタノール tert-ブタノール t-ブチルアルコール tert-ブチルアルコール 三級ブチルアルコール
識別情報
CAS	75-65-0
SMILES	C(C)(C)(C)O
特性
化学式	C4H10O
モル質量	74.1216(42) g/mol
密度	0.78086 g/cm³
融点	25.69 °C - 298.84 K
沸点	82.4 °C - 355.55 K
危険性
NFPA 704	3 1 0
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

tert-ブタノール(たーしゃりー-ブタノール、tert-Butanol)または2-メチル-2-プロパノールとは最も単純な構造の三級アルコールで、四種存在するブタノールの異性体の一つである。tert-ブタノールは透明な液体で樟脳のような臭いを持ち、水、エタノール、ジエチルエーテルと均一に混和する。融点が摂氏25度をわずかに上回るので、常温で固体になるという特徴はブタノールの異性体の中でも唯一である。

[編集] 利用

tert-ブタノールは工業用エタノールとする添加剤、塗料の溶剤、ガソリンの助撚剤・添加剤など溶媒成分として利用される他に、香料などの日用化成品の合成原料としても利用される。

[編集] 製造

tert-ブタノールは触媒を用いたイソブテンの水付加反応により製造される。

[編集] 化学

三級アルコールの化学的性質として、tert-ブタノールは他のブタノール異性体と比べて酸化されにくく、立体障害による反応性の低減が見られる。

強塩基によりtert-ブタノールが脱プロトン化されるとアルコキシドアニオンを生成し、tert-ブタノールの場合は、tert-ブトキシドとなる。具体的には、tert-ブタノールを水素化ナトリウムで脱プロトン化するとナトリウムtert-ブトキシドが得られる。

NaH + ^tBuOH → ^tBuO⁻Na⁺ + H₂

化学種tert-ブトキシドアニオンは、強塩基性で求核性の低い塩基として有機合成化学上、有用な試剤である。すなわち、tert-ブトキシドアニオンは反応基質の酸性プロトンを直接引き抜くが、立体障害のため同アニオンのウィリアムソン合成やS_N2反応のような求核反応は阻害される。

[編集] 塩化アルキルへの変換

tert-ブタノールは塩化水素酸（塩酸）と反応して、S_N1反応機構により塩化tert-ブタンを生成する。

ステップ1	ステップ2	ステップ3

反応全体は次の通り

tert-ブタノールは三級アルコールの為、ステップ1では相対的にtert-ブチルカチオンが安定であり、ステップ2でS_N1反応が進行する助けになっている。一級アルコールではそれに代わってS_N2反応進行するのが通常である。すなわち、一級アルキルカチオンの反応エネルギー障壁が高い為に、この例のような反応は進行しない。そしてS_N2反応は反応中間体としてカルポカチオン種を経由しない。

[編集] 関連項目

• ブタノール
• 2-ブタノール
• 2-メチル-1-プロパノール

[編集] 註・出典

[編集] 外部リンク

• MSDS for tert-butanol（英語）
• Physchem MSDS for tert-butanol（英語）